Chemia organiczna. Ćwiczenia laboratoryjne dla studentów kierunków przyrodniczych wydanie II poprawione

Spis treści:

Przedmowa....................................................................................................... 9
REGULAMIN PRACY W LABORATORIUM CHEMICZNYM
I PRZEPISY BHP................................................................................................. 10
1. pomiar stałych fizykochemicznych............................................ 11
1.1. Współczynnik załamania światła ........................................................................ 11
1.2. Temperatura topnienia.......................................................................................... 15
2. Metody rozdziału i oczyszczania
związków organicznych................................................................... 17
2.1. Destylacja prosta i pomiar temperatury wrzenia .............................................. 17
2.2. Destylacja frakcyjna .............................................................................................. 20
2.3. Destylacja z parą wodną ....................................................................................... 25
2.4. Odparowanie rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem ...................... 27
2.5. Oczyszczanie związku organicznego metodą krystalizacji ............................. 28
2.6. Chromatografia...................................................................................................... 31
2.7. Ekstrakcja................................................................................................................ 35
3. preparatyka organiczna ................................................................... 43
3.1. Otrzymywanie kwasu benzoesowego z toluenu ................................................ 45
3.2. Otrzymywanie kwasu rycynolowego z oleju rycynowego ............................... 46
3.3. Synteza acetanilidu z aniliny ................................................................................ 47
3.4. Otrzymywanie bezwodnika kwasu bursztynowego
z kwasu bursztynowego......................................................................................... 48
3.5. Otrzymywanie oranżu β-naftolowego w reakcji sprzęgania............................ 49
3.6. Otrzymywanie żółcieni alizarynowej w reakcji sprzęgania ............................. 50
3.7. Otrzymywanie sudanu I w reakcji sprzęgania ................................................... 51
3.8. Synteza oksymu z benzofenonu........................................................................... 52
3.9. Otrzymywanie kwasu acetylosalicylowego (aspiryny)
z kwasu salicylowego............................................................................................. 53
3.10. Synteza β-pentaacetyloglukozy z glukozy........................................................ 54
3.11. Synteza n-glukozylo-p-nitroaniliny z glukozy ................................................ 55
8
3.12. Otrzymywanie mrówczanu etylu w reakcji estryfikacji
kwasu mrówkowego alkoholem etylowym...................................................... 56
3.13. Otrzymywanie chalkonu w wyniku kondensacji aldolowej........................... 57
3.14. Otrzymywanie alkoholu benzylowego i kwasu benzoesowego
w reakcji cannizzaro .......................................................................................... 58
3.15. Izolowanie limonenu z owoców cytrusowych................................................. 60
4. jakościowe oznaczanie wybranych pierwiastków
w związkach organicznych............................................................. 61
4.1. Stapianie substancji organicznej z sodem .......................................................... 61
4.2. Wykrywanie obecności azotu .............................................................................. 62
4.3. Wykrywanie obecności siarki .............................................................................. 62
4.4. Wykrywanie obecności chlorowca...................................................................... 63
5. reakcje charakterystyczne dla poszczególnych grup
związków organicznych................................................................... 65
5.1. Reakcje charakterystyczne alkenów.................................................................... 66
5.2. Reakcje charakterystyczne węglowodorów aromatycznych ............................ 67
5.3. Reakcje charakterystyczne alkoholi i fenoli ....................................................... 67
5.4. Reakcje charakterystyczne aldehydów i ketonów.............................................. 71
5.5. Reakcje charakterystyczne kwasów karboksylowych ....................................... 74
5.6. Wykrywanie wybranych hydroksykwasów........................................................ 75
5.7. Reakcje charakterystyczne estrów i bezwodników ........................................... 78
5.8. Reakcje charakterystyczne amin.......................................................................... 79
5.9. Reakcje charakterystyczne amidów..................................................................... 81
5.10. Reakcje charakterystyczne aminokwasów ....................................................... 83
5.11. Reakcje charakterystyczne węglowodanów ..................................................... 85
6. identyfikacja związków organicznych metodami
chemicznymi i spektroskopowymi................................................ 87
PIŚMIENNICtWO.............................................................................................. 97