Chemia organiczna

Jest to podręcznik chemii organicznej przeznaczony dla studentów wszystkich kierunków studiów biologicznych, tzn. medycyny, farmacji, biologii, rolnictwa itp.
Omawiane zagadnienia są podawane w formie wykładu i nawiązują do praktycznych aspektów chemii organicznej. W książce przedstawiono wszystkie klasy związków organicznych oraz cztery główne rodzaje związków o znaczeniu biologicznym: lipidy, węglowodany, białka i kwasy nukleinowe.
Obecne wydanie to tłumaczenie 12. edycji podręcznika, który cieszy się ogromną popularnością na świecie - zmienione i uaktualnione. Uwzględniono w nim najnowsze osiągnięcia w dziedzinie chemii organicznej.
Przedstawiane tematy ujęto w formie wykładu. Praktyczne aspekty chemii organicznej poparte są licznymi przykładami, a ilustracjewzbogacone kolorem, co z pewnością ułatwia zrozumienie treści. Podane przy każdym rozdziale zadania umożliwią kontrolę przyswojenia wiadomości.


Spis treści :
1. Wiązania chemiczne i zjawisko izomerii
1.1. Rozmieszczenie elektronów w atomie 
1.2. Wiązania jonowe i kowalencyjne  
1.2.1. Związki jonowe  
1.2.2. Wiązanie kowalencyjne
1.3. Atom węgla i wiązanie kowalencyjne  
1.4. Wiązania pojedyncze węgiel-węgiel  
1.5. Wiązania kowalencyjne spolaryzowane  
1.6. Wiązania kowalencyjne wielokrotne  
1.7. Wartościowość  
1.8. Zjawisko izomerii  
1.9. Rysowanie wzorów strukturalnych  
1.10. Skrócone wzory strukturalne  
1.11. Ładunek formalny  
1.12. Rezonans  
1.13. Umowy dotyczące strzałek  
1.14. Orbitalowa koncepcja wiązań chemicznych; wiązanie typu sigma  
1.15. Zhybrydyzowane orbitale sp₃ atomu węgla  
1.16. Tetraedryczny atom węgla; wiązania w metanie  
1.17. Klasyfikacja związków organicznych na podstawie budowy szkieletu cząsteczki  
1.17.1. Związki acykliczne  
1.17.2. Związki karbocykliczne  
1.17.3. Związki heterocykliczne  
1.18. Klasyfikacja związków organicznych na podstawie rodzaju grupy funkcyjnej  
Zadania dodatkowe  
2. Alkany i cykloalkany; izomeria konformacyjna i geometryczna
2.1. Struktura alkanów  
2.2. Nazewnictwo związków organicznych  
2.3. Reguły nazewnictwa alkanów wg IUPAC  
2.4. Podstawniki alkilowe i fluorowcowe (halogenowe)  
2.5. Zastosowanie reguł IUPAC  
2.6. Występowanie alkanów  
2.7. Właściwości fizyczne alkanów i oddziaływania międzycząsteczkowe  
2.8. Konformacja alkanów  
2.9. Cykloalkany - nazewnictwo i konformacje  
 2.10. Izomeria cis-trans cykloalkanów  
2.11. Podsumowanie wiadomości na temat izomerii  
2.12. Reakcje alkanów  
2.12.1. Utlenianie i spalanie - alkany jako paliwo  
2.12.2. Fluorowcowanie alkanów  
2.13. Wolnorodnikowy mechanizm fluorowcowania - reakcja łańcuchowa  
Bliższe spojrzenie na…
·         Gaz ziemny  
·         Wiązania wodorowe  
Kilka słów o…
·         Izomery - możliwe i niemożliwe  
·         Metan (gaz błotny) i doświadczenie Millera  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe  
3. Alkeny i alkiny
3.1. Definicja i klasyfikacja  
3.2. Nazewnictwo  
3.3. Kilka informacji o wiązaniach podwójnych  
3.4. Orbitalowy model podwójnego wiązania; wiązanie typu pi  
3.5. Izomeria cis-trans w alkenach  
3.6. Porównanie reakcji addycji (przyłączenia) i substytucji (podstawienia)  
3.7. Reakcje addycji polarnej  
3.7.2. Addycja wody (hydratacja)  
3.7.3. Addycja kwasów  
3.8. Addycja niesymetrycznych reagentów do niesymetrycznych alkenów; reguła Markownikowa  
3.9. Mechanizm addycji elektrofilowej do alkenów  
3.10. Wyjaśnienie reguły Markownikowa  
3.11. Równowaga reakcji: co sprawia, że reakcja jest możliwa?  
3.12. Szybkość reakcji: jak szybko przebiega reakcja?  
3.13. Borowodorowanie alkenów  
3.14. Addycja wodoru  
3.15. Reakcje addycji do układów sprzężonych
3.15.1. Reakcje addycji elektrofilowej do sprzężonych dienów  
3.15.2. Cykloaddycja do sprzężonych dienów: reakcja Dielsa-Aldera  
3.16. Addycje wolnorodnikowe; polietylen  
3.17. Utlenianie alkenów  
3.17.1. Utlenianie nadmanganianem (manganianem(VII)). Próba na obecność
podwójnego wiązania  
3.17.2. Ozonoliza alkenów  
3.17.3. Inne reakcje utleniania alkenów  
3.18. Wiązania potrójne  
3.19. Orbitalowy model wiązania potrójnego  
3.20. Reakcje addycji alkinów  
3.21. Kwasowość alkinów  
Bliższe spojrzenie na…
·         Ropa naftowa  
Kilka słów o…
·         Chemia widzenia  
·         Etylen: surowiec i hormon roślinny  
·         Ropa naftowa, benzyna i liczba oktanowa  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe  
4. Węglowodory aromatyczne
4.1. Kilka informacji o benzenie  
4.2. Wzór Kekulégo  
4.3. Rezonansowy model benzenu  
4.4. Orbitalowy model benzenu  
4.5. Wzory benzenu  
4.6. Nazewnictwo związków aromatycznych  
4.7. Energia rezonansu benzenu  
4.8. Podstawienie elektrofilowe związków aromatycznych  
4.9. Mechanizm substytucji elektrofilowej związków aromatycznych  
4.9.1. Fluorowcowanie  
4.9.2. Nitrowanie  
4.9.3. Sulfonowanie  
4.9.4. Alkilowanie i acylowanie  
4.10. Podstawniki aktywujące i dezaktywujące pierścień  
4.11. Podstawniki kierujące w pozycje orto, para lub meta  
4.11.1. Podstawniki kierujące w pozycje orto i para  
4.11.2. Podstawniki kierujące w pozycję meta  
4.11.3. Wpływ podstawników na reaktywność  
4.12. Znaczenie efektów kierujących w procesach syntezy  
4.13. Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne  
Bliższe spojrzenie na…
·         Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne  
Kilka słów o…
·         Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne a nowotwory  
·         Aromatyczne kule: C₆₀ oraz fulereny  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe  
5. Stereoizomeria
5.1. Chiralność i enancjomery  
5.2. Centra chiralności; chiralność (asymetryczność) atomu węgla  
5.3. Konfiguracja i system R-S  
5.4. System E-Z dla izomerów cis-trans  
5.5. Światło spolaryzowane i czynność optyczna  
5.6. Właściwości enancjomerów  
5.7. Wzory rzutowe Fischera  
5.8. Związki o więcej niż jednym centrum chiralności; diastereoizomery  
5.9. Związki mezo; stereoizomery kwasu winowego  
5.10. Stereochemia - podsumowanie definicji  
5.11. Stereochemia a reakcje chemiczne  
5.12. Rozdzielanie mieszaniny racemicznej  
Bliższe spojrzenie na…
·         Talidomid  
Kilka słów o…
·         Doświadczenia Pasteura i wyjaśnienie van’t Hoffa i LeBela  
·         Enancjomery i ich aktywność biologiczna  
Zadania dodatkowe  
6. Fluorowcowe związki organiczne; reakcje podstawienia i eliminacji
6.1. Substytucja nukleofilowa  
6.2. Przykłady substytucji nukleofilowej  
6.3. Mechanizmy substytucji nukleofilowej  
6.4. Mechanizm SN2  
6.5. Mechanizm SN1  
6.6. Porównanie mechanizmów SN1 i SN2  
6.7. Dehydrohalogenacja, reakcja eliminacji; mechanizmy E2 i E1  
6.8. Współzawodnictwo reakcji substytucji i eliminacji  
6.8.1. Trzeciorzędowe fluorowcopochodne  
6.8.2. Pierwszorzędowe fluorowcopochodne  
6.8.3. Drugorzędowe fluorowcopochodne  
6.9. Wielofluorowcowe pochodne alifatyczne  
Kilka słów o…
·         Reakcje S_N2 w przyrodzie: biologiczna metylacja  
·         Freony (CFC) a warstwa ozonowa  
·         Fluorowcowe związki organiczne pochodzenia morskiego  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe
7. Alkohole, fenole i tiole
7.1. Nazewnictwo alkoholi  
7.2. Podział alkoholi  
7.3. Nazewnictwo fenoli  
7.4. Wiązanie wodorowe w alkoholach i fenolach  
7.5. Kwasowość i zasadowość - przegląd  
7.6. Kwasowość alkoholi i fenoli  
7.7. Zasadowość alkoholi i fenoli  
7.8. Dehydratacja alkoholi do alkenów  
7.9. Reakcje alkoholi z halogenowodorami  
7.10. Inne sposoby otrzymywania halogenków alkilowych z alkoholi  
7.11. Alkohole i fenole - podobieństwa i różnice  
7.12. Utlenianie alkoholi do aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych  
7.13. Alkohole z więcej niż jedną grupą hydroksylową  
7.14. Podstawienie aromatyczne w fenolach  
7.15. Utlenianie fenoli  
7.16. Fenole jako antyoksydanty  
7.17. Tiole - siarkowe analogi alkoholi i fenoli  
Kilka słów o…
·         Alkohole o znaczeniu przemysłowym  
·         Biologicznie ważne alkohole i fenole  
·         Chinony a żuczek strzel  
·         Włosy kręcone lub proste  
Podsumowanie reakcji  
Zadania dodatkowe  
8. Etery i epoksydy
8.1. Nazewnictwo eterów  
8.2. Fizyczne właściwości eterów  
8.3. Etery jako rozpuszczalniki  
8.4. Odczynniki Grignarda; związki metaloorganiczne  
8.5. Otrzymywanie eterów  
8. ...